Según una antigua leyenda, Siena fue fundada por y , hijos de , mítico fundador de Roma) sobre las tres colinas que ocupa incluso actualmente; en cambio es cierto que en el periodo imperial fúe súbdita de Roma con el nombre de Sena Julia. Por estas razones la loba romana es uno de los símbolos de la ciudad.
Fue un asentamiento y después una pequeña colonia (Sena lulia) fundada por el emperador , para convertirse hacia el en la sede de un obispado . Sin embargo, su influencia comenzó a principios del , cuando se convirtió en un burgo autogobernado (organización social que surgió en en la para proteger las ciudades de nobles anárquicos y bandidos), reemplazando al precoz gobierno .
Los que gobernaban la urbe se fueron haciendo cada vez más intrusivos para el pueblo y el burgo se doblegaban al poder urbano. La República de Siena, con sus luchas internas entre los nobles y el partido popular estaba habitualmente enfrentada políticamente a su gran rival, , y fue en el cuando se produjo la ruptura de las dos facciones rivales, los de Siena y los de (telón de fondo de la Comedia de ).
A finales del pasó a los Visconti, luego fue señorío de ; y en
La Siena actual tiene un aspecto aún muy parecido al que tenía en los siglos y . Destaca su universidad fundada en
